故事发生在樱丘高中内，在开学典礼上，合田美樱（丰崎爱生 配音）和芹泽春晖（铃村健一 配音）相遇了。四散的樱花雨中，两人的身影在彼此的眼中留下了深深的烙印。之后，姻缘的红线将两人紧紧的联系在一起，他们一起上学放学，一起吃午餐便当，在天台上闲聊打发时光，虽然周围的朋友们都认为两人已经是在交往的情侣了，但只有他们两人自己知道，在两人之间，依然存在着无法跨越的鸿沟。
美樱是美术部的成员，在画画时往往沉浸在自己的世界中无法自拔。而春晖则加入了电影研究部，个性开朗乐观的他喜欢和朋友们聚在一起讨论当下最流行的电影。这个世界上存在着相互喜欢但无法表白心意的人吗？
第三季中，入间所在的问题儿童班将迎来新的考验——“收获节”，即进入魔界的巨大丛林进行搜集食物竞赛，是一年级学生的最终战斗。同班同学成为竞争对手，惊心动魄的肉搏和头脑战接连上演？！选定年轻恶魔之王的收获节即将开始！
无法拒绝别人请求的老好人少年铃木入间，意外地成为了魔界大恶魔沙利文的孙子！
受到溺爱的入间，开始到沙利文担任理事长的恶魔学校去上学……虽然感到困惑，但入间还是和阿斯莫德、克拉拉等同班同学一起过着愉快的学园生活。本以为已经习惯了魔界，但就在这样的某一天，更进一步的磨难降临到他的身上！戒指开口说话，入间…变成不良少年了！？入间波澜万丈的恶魔学校生活仍将继续！
故事从高中女生佐仓千代（小泽亚李 配音）的一场告白开始，她的暗恋对象是与自己同年级的男生——身高一米九、男子气概十足的野崎君（中村悠一 配音），而告白的结果居然是得到了他的亲笔签名。正当千代为自己的告白台词“我是你的粉丝”引起了误会而感到苦恼时，野崎君居然直接邀请千代回家。她又紧张又期待，谁知道等待着她的是一堆漫画原稿，她糊里糊涂地当起了漫画助手。千代这才知道，自己的心上人野崎君原来是知名少女漫画家。
虽然作品以描绘细腻的少女心思著称，野崎君本人却意外地神经大条，而且完全没有恋爱经历，他的漫画角色原型来自身边的朋友，而这些“原型们”，尽是些极具反差萌的家伙……
本动画改编自日本漫画家椿泉所创作的四格漫画作品。
故事以5个高中二年级学生的校园生活为主线，双胞胎兄弟浅羽悠太和佑希，和他们的青梅竹马——冢原要和松冈春，以及转校生橘千鹤。他们共同经历了一季的校园生活，今后的他们，将又迎来怎样美好的青春故事呢？
新的学期又开始了，5个少年迎来了人生中第17个冬季。这天，他们一起去冢原要家吃饭，饭后他们决定都留下来过夜……圣诞节来临，他们又遇到怎么样的小状况呢……一个个温馨幽默的小故事，就这样每天在他们身边发生；个性不同的人物也一个个陆续登场……他们的生活看似一如既往的平淡，却在他们不经意的时候悄悄发生了变化。在吵吵闹闹、诙谐悠闲的日常中，折射出5个少年真真实实、美好温馨的青春岁月。
